楚延与林黛玉的相遇源于贾家为讨好楚延而呈报的入宫女子名单,楚延在名单中发现林黛玉的名字后召见了她,这是两人的首次正式见面。
楚延在查看贾家呈报的可入宫姑娘名单时,注意到林黛玉被藏在其中,且名单中强调其体弱,推测贾家此举是被迫献上黛玉[53][54]。随后,楚延通过召见林黛玉的丫鬟紫鹃了解其近况,并正式召见林黛玉。见面时,黛玉态度强硬,言语带刺,称楚延为“反贼”,因楚延提及梦中相见之事,黛玉既诧异又畏惧,认为他“不知是人是妖,还是天上的神仙托生”[106][107]。楚延提出以她和宝玉的感情信任为赌注,让她留居宫中考验宝玉,黛玉虽愤懑不满却无奈接受[108]。